В 5 сезоне сериала «Блудливая Калифорния» проходит несколько лет с момента событий предыдущего сезона. Главный герой проживает в другом городе, у него серьезные отношения. Внезапно ему звонит Чарли и предлагает работу в Лос-Анджелесе. Главный герой решает вернуться в город, предварительно расставшись с девушкой. Муди заключает контракт с известным рэпером, который хочет, чтобы он написал сценарий для будущего фильма. Параллельно Хэнк узнает о том, что Карэн вышла замуж за своего бывшего любовника, а его повзрослевшая Бекка проводит время с парнем по имени Тайлер, который ужасно напоминает ему самого себя. По ходу развития событий Тайлер умудряется «отбить» у Муди работу и потенциальную любовницу...